Hallo,
zu 1.: Im allgemeinen: Ja. Es dürfte fast alles an Programmen, was unter 8.1 lief, auch mit MacOS 9 starten; sicherlich bestätige Ausnahmen die Regel, aber geh erstmal nicht davon aus, dass sie bei dir installiert sind -obwohl, wer weiß ;-) Besser als die Diskettenlösung ist sicher die angesprochene Lösung mit externem SCSI-Medium, auch, weil je nach Umfang es sehr aufwendig wird, alles auf Disketten zu ziehen und dann wieder an die richtigen Orte zu platzieren. Programmdateien, welche u.U. größer als 1,4MB (Diskettengröße) sind, müßten aufwendig gesplittet und wieder zusammengefügt werden - geht theoretisch alles, aber praktisch würd ich das nicht durchführen wollen. Vielleicht wäre es in deinem Fall auch am sinnvollsten, das MacOS 8.1-System direkt zu updaten mit dem Installer einer MacOS 9.1-CD (falls du dir keinen Brenner, sondern nur ein CD-Leselaufwerk kaufst), dann bräuchtest du, wenn alles klappt, gar nichts umkopieren - wie immer, auf eigene Gefahr.
zu 2.: Falls du Disketten zur Systeminstallation meinst, so war glaube ich das letzte Mac-System, das man komplett per Diskette installieren konnte, das MacOS 8.1 (wenn man sich damals bewußt gegen die CD-Version entschieden hatte: MacOS 8.0-Diskettensatz von Apple plus Updatedateien 8.1; sehr schwierig, einen solchen Diskettensatz gebraucht bei ebay zu bekommen...). Wegen einem SCSI-Brenner würd ich bei ebay schauen, dann brauchst du noch eine frühe Toastversion dazu, und achte auf das passende Kabel - musst du dir evtl. separat bestellen. So ein Brenner sollte dich aber eigentlich nicht mehr als 20 Euro kosten - zur Not tut´s aber vielleicht auch ein CD-Leselaufwerk und dann zusätzlich eine externe Festplatte für Schreibzugriffe, weil das brennen mit dem PowerBook ohnehin nicht so vergnüglich ist.
zu 3.: Das müsstest du selbst entscheiden - es kommt auch darauf an, wie du das Gerät so einsetzen willst. Installieren lässt sich bis zu MacOS 9.1, das läuft aber auch am zähesten. 8.1 ist eigentlich schon ein gutes System dafür, aber auch 8.6 lief bei mir stabil - im Grunde würde ich eines der letztgenannten Systeme empfehlen. Ist dir optimale Geschwindigkeit des Betriebssystems wichtig, kannst du auch noch bis auf System 7.5 zurückgehen (kostenfrei bei Apple als Diskimages), du müßtest dann allerdings mit einigen Einschränkungen leben. Für mich stellte damals MacOS 8.6 den besten Kompromiss zwischen Funktionsumfang und Komfort sowie Geschwindigkeit dar - das lässt sich aber ebenfalls nur per CD installieren.
Eventuell beantworten die nachfolgend aufgelisteten Diskussionen deine Fragen eingehender:
https://www.macuser.de/forum/showthread.php?t=347711
https://www.macuser.de/forum/showthread.php?t=343168
https://www.macuser.de/forum/showthread.php?t=354923
Freundliche Grüße
Gunibert