Eigene Erfahrung habe ich nicht, wohl aber sind die meisten mir von anderen zu Ohren gekommenen Hinweise zu
Outlook2Mac positiv.
Es soll ggf. Umlaut-, d.h. Sonderzeichenprobleme in Adressdatensätzen geben. In wieweit diese auf bestimmte Kontexte begrenzt sind, vermag ich nicht einzuschätzen. Jene könnten aber auch bereits auf
Outlook-Ebene beginnen, da
Outlook bis Version 2003 m.W. mit vCard-Format 2.1,
Entourage{2004|2008} (und auch
Adressbuch) hingegen mit vCard 3 arbeiten.
Sollte es diese geben, lassen sich die
Outlook-Kontakte ja alternativ als
Excel-Arbeitsmappe ex-, dann in
Excel:mac importieren, dort wieder als Tab-getrennte Textdatei abspeichern; letztere dann in
Entourage nach manueller Zuordnung unzugeordneter Datenfelder (sagt dann aber der Importassistent) importieren. Ist zwar ein kaskadierter Vorgang, aber nicht aufwendig (zumindest m.E.
)
Und wenn eine Synchronisationskette (etwa Outlook > Smartphone > iCal/Adressbuch > Entourage) hergestellt werden kann, wär's ja auch noch ne Option.
Wäre 
