tl;dr wurde mir zu schnell offtopic.
Habe diesen Thread aber zufällig in der Übersicht gesehen und kann mich 100% damit identifizieren. Dieses ganze Libary-Gedöns bei Apple, sei es bei iTunes/Music, iMovie oder Photos, hat mich seit meinem ersten Gehversuchen in 2010 genervt. Generell arbeite ich als Kreativer liebend gerne mit MacOS/iOS und der Software, bei Windows (Arbeitslaptop) nerven mich viel mehr Dinge mitsamt dem grässlichen GUI. Aber ich würde mir wünschen, dass ich als DJ, der seine Musik seit je her in Ordner nach Genre (House, Techno, DnB, usw.) sortiert, diese einfach per Drag und Drop auf meine iDevices kopieren könnte, von mir aus umgewandelt als Playlisten. Überall sonst funktioniert es, Windows, Linux, Android, Serato DJ, Denon Prime, USB-Sticks, Festplatten, Autoradio, usw. nur bei Apple nicht. Eine Struktur oder Sortierung rein nach Album > Interpret > Track wäre in meinem Fall völlig unsinnig, da ich schlagartig tausende Ordner hätte und mich viel schwerer orientieren könnte, was ich gerade hören möchte ("gut ballernder Techno") oder spielen soll ("hau mal noch ne Runde Schlager rein"). Wat soll ick da mit Alben?
Gab es nicht mal eine angekündigte Funktion, dass ein iPhone direkt vom Finder aus gefüttert werden kann?
Wenn das nicht geht, und Drittprogramme (die auch noch Geld abknöpfen) ebenso versagen, würde ich mich nochmal genauer mit der erwähnten VLC-Lösung* befassen. Vielleicht hat jemand noch weitere Tipps.
*) VLC ist übrigens ein großartiges Programm, ich schätze es ebenso, wie ich als Kind schon Winamp gefeiert habe. Super snappy, viele Funktionen, frisst jedes Format, man kann einzelne oder gleich mehrere Tracks (aus eben besagten Genre-Ordner) draufziehen und schwupps spielt es alles durch, ohne mich dabei mit einer extra angelegten, nutzlosen Library zu nerven. Und das alles open-source.
bei diesen beiden hatte ich nie das PROBLEM wie so ein Fall hier wie mit dem Macbook Air. Ich brauche nur eine Oberfläsche von Windows, da einige Programme leider unter Mac nicht 100% liquide laufen .... schade! Klar könnte ich ein VM drauf machen... aber das Angebot könnte ich nicht wiederstehen 
