Ich hatte noch nie Probleme mit Umlauten in iTunes. Auch nicht mit griechischen, russischen oder japanischen Buchstaben, mit ç, ł, č usw.
Vielleicht ist da bei Windows irgendwo eine falsche Codierung ein gestellt? iTunes dürfte Unicode benutzen, Windows hatte ja mal eine andere Codierung.
Und was soll Deinstallation und anschließende Neuinstallation des exakt gleichen Programms nützen?