1.
Der Jailbreak ist eigentlich einfach als "Zugriff auf die Systempartition" zu beschreiben. Will heissen, du oder spezielle Programme haben Zugriff auf das ganze System. (Der Benutzerordner hat nur beschränkte Möglichkeiten, also quasi das "Jail", Gefängnis. Wenn du aus dem Gefängnis bist hast du alle Möglichkeiten, also einen Gefängnisausbruch gemacht)
Softwaremässig passiert eigentlich nicht viel. Es wird ein Programm installiert mit welchem du JB-Programme installieren kannst (Früher Installer, heute Cydia oder Rock). Diese Programme haben "root" Rechte, weil sie eben auf das System zugreifen können und Programme installieren.
2.
Die Apps vom AppStore haben einige Einschränkungen was sie tun können und viel wichtiger, was nicht.
zB kann ein AppStore App kein eigenes Icon in der Statusanzeige hinterlegen. Es kann auch nicht automatisch im Hintergrund alle 15 Minuten eine Aufgabe erledigen. Oder den Kligenton ändern, oder Informationen auf dem Lockscreen anzeigen, oder das Aussehen vom System ändern, oder Flash Plugin für Safari installieren, usw.
Um eines dieser Dinge machen zu können muss das Programm tieferen Zugriff auf das System haben als es Apple erlaubt.
3.
Du kannst dein System viel besser anpassen. Mit Winterboard kannst du das Aussehen komplett überarbeiten (manchmal zum
Besseren, oft zum
Schlechteren), du kannst zB 5 Icons ins Dock nehmen, oder die Icons vom Wetter oder der Uhr so modifizieren, dass sie korrekt darstellen (die Uhr zeigt dann zB die korrekte Zeit an, das Wetter entspricht dem aktuellen Wetter).
Du kannst auf dem Lockscreen ("Entriegelbildschirm")
Informationen wie RSS Feeds, Emails, Termine, Kalender, Wetter, Aktien, usw Anzeigen.
Wenn du sehr viele Apps installiert hast, kannst du diese im
Expose Modus anzeigen lassen.
Du kannst auch eine Warnung machen lassen jedesmal wen eine PDF geöffnet wird (wegen der Sicherheitslücke, damit nichts im Hintergrund geladen wird).
4.
Dagegen spricht natürlich, dass du etwas machst, was Apple nicht gerne hat. Wenn du ein iPhone in den Apple Store bringst und du hast den Jailbreak noch drauf, können sie dir die Reperatur verweigern.
Du könntest zudem auch falsche Pakete installieren die nicht auf dein iPhone passen (zB für anderes Model oder iPad) und dir dein Gerät zerstören. In den meisten Fällen reicht ein einfaches Wiederherstellen aus, es gibt aber ein paar wenige Pakete welche es dir wirklich zerstören könnten, dort steht aber jeweils gross eine Warnung.
Du könntest ebenfalls dein iPhone zu weit öffnen (mit dem SSH Server) und wenn du das Standardpasswort nicht änderst hat jeder im selben Netzwerk Zugriff auf dein Komplettes iPhone.
5.
Cydia ist einfach nur das Programm, welches dir ermöglicht, alle anderen Programme zu installieren die es gibt. Cydia ist wie der App Store für die nicht offiziellen Programme. Neben Cydia gibt es noch RockApp, was eigentlich das gleiche wie Cydia ist, manchmal etwas einfacher zu bedienen ist, aber auch schon öfters ein wenig Probleme bereitet.
6.
Wenn du den Jailbreak installiert hast, und iTunes dir anbietet, ein neues Update zu installieren, zB iOS 4.1 wenn es dann rauskommt, ist der Jailbreak weg. Die Jailbreak Apps sind weg. Cydia ist natürlich auch wieder weg. Und du hast wieder ein normales iPhone.
Der Jailbreak ist nicht eine Sache die immer geht, das Dev Team und die anderen JB Gruppen (Comex et al zum Beispiel) müssen jeweils eine Lücke im neuen System finden, um aus dem Gefängnis auszubrechen und Cydia wieder installieren zu können.
Sprich wenn du jetzt einen Jailbreak installierst und in einer Woche auf 4.1 updatest kann es sein, dass du erst wieder in einem Monat jailbreaken kannst (respektive erst sobald wieder ein Jailbreak gefunden wurde für 4.1)