Zu 1.
Auch ich würde hier das preiswertere Modell, und damit das "langsamere" Modell, wählen. Grund hierfür: Wenn du Anwendungen fährst, dass du hier einen Unterschied zwischen den Prozessoren merkst sagt das dir vor allem eines: Beide Versionen sind zu langsam für deine Anwendungen.
zu 2.
Core2Duo und i3 unterscheiden sich nicht wesentlich, vor allem aber weil das Hyperthreading, der Unterschied des i3 zum Core2Duo, von so gut wie keiner Anwendung wirklich genutzt wird.
zu 3.
Basisgerät meinst du jetzt das kleinste MBP13". Das kommt ganz drauf an. Kann man leider nicht so pauschal sagen. Es gibt Leute die arbeiten z.B. mit dem 13" und PS CS5 flüssig und andere haben hier im wahrsten Sinne des Wortes eine Diashow
zu 4.
Wie immer: Kaufe wenn du es brauchst, das ist der einzig richtige Zeitpunkt.
zu 5.
Zu beidem: Das kommt drauf an was du machst. Was bringt dir ein Mac Pro wenn du damit nur surfst? Dann wirst du keinen Unterschied zu Mac Mini merken und da liegen nun wahrlich Welten zwischen.
Dein Aufgabengebiet wie du es beschrieben hast lässt schwer vermuten, dass dir jeder Mac genügen würde, damit ist die Technik, meiner Meinung nach, aus dem Rennen und es kommt nur noch auf deine Vorliebe bzgl. Anzeigefläche, Auflösung, Mobilität und Co an. Mein Aufgabengebiet geht noch etwas weiter als deines und ich bin total zufrieden mit dem MBP 13", welches auch fast immer einen weiteren Monitor dran hat (bei mir läuft auf dem externen großen immer Mac OS X und auf dem eigenen Display des MBPs idR Parallels mit Windows 7: Ein Bildschirm pro BS
)