Das kann ganz schön viel werden ...
Die iCloud-Keychain sichert den Usernamen mit, und der entspricht i.d.R. der E-Mailadresse. Genauso wie du für jedes Konto ein eigenes Passwort verwenden solltest (damit ein abhanden gekommenes Passwort nicht gleich alle Konten aufschließt, wo es kein 2FA gibt) und dir nicht jedes einzelne Passwort merken musst, muss ich die zufällig generierten Mailadressen auch nicht kennen.
Mein Mailanbieter erlaubt mir meine Mails im Format
Vorname@Nachname.com zu verschicken, und die weiteren Adressen erhalten dann <zufällig generiert>@Nachname.com, und im Mailprogramm kann ich von jeder beliebigen @Nachname.com-Mailadresse versenden, sofern notwendig.
Die Mailadresse muss ich auch nicht mühsam erstellen/einrichten, die kannst du dir einfach spontan ausdenken und direkt verwenden, denn sämtliche E-Mails an @Nachname.com werden dank der sog. "catchall"-Funktion zugestellt.
Solange der Passwortmanager einmal auf Stand gebracht ist und das sauber hinterlegt hat, gibt es keinen Zusatzaufwand mehr. Und seinen Passwortmanager sollte man sowieso pflegen, auch wenn man nur einzigarte Passwörter nimmt und nicht auch einzigartige Mailadressen.
Beim Telefon hab ich das analog dazu genauso gelöst; wenn ich beispielsweise ein Paket verschicke möchte ich nicht, dass meine Privatnummer einfach auf jedem Paketlabel draufsteht. Die Versandanbieter verkaufen solche persönlichen Daten durchaus. Nur meine Adresse kann ich nicht verbergen, schließlich sollen die Pakete auch ankommen...