Ja. Aber ich glaube nur, so lange iTunes die komplette Verwaltung übernimmt. Und selbst wenn das doch gehen sollte, ist iTunes in dem Punkt total unflexibel.iTunes löscht den Song auch komplett, wenn man ihn aus iTunes löscht.
In Foobar2000 kann man ein oder mehrere Order zur "Ordnerüberwachung" einrichten und hat innerhalb Foobar alles dank Tags so sauber sortiert, wie in iTunes. Und die Ordnerstruktur und Dateinamen der Tracks selber lassen sich flexibel aus den Tags bauen. Gut, das ist OT.
Nutzt man Fotos entsprechend, werden keinen Bilder im Filesystem gelöscht.