Kommt auf die Dateien an und ob in denen ich Echtzeit kollaborativ gearbeitet wird oder die zeitversetzt gespeichert werden. iCloud kann das für iWork-Domente einigermaßen gut. Wenn es um MS-Office-Dokumente geht, ist iCloud nicht gut geeignet. Da würde ich auf eine in dem Bereich etablierte Lösung setzen (iCloud bietet das Teilen von Ordnern seit einem Monat und war für die vorher schon bestehenden Features vorher schon nicht gerade zuverlässig). Wenn es um Microsofts-Dateiformate geht, setze halt auf Office 365 mit OneDrive, das kostet ja fast nichts.
Man sollte da schon auf ein etabliertes Pro-Tool setzen (iCloud wird explizit für den Consumer-Bereich bzw. innerhalb des Apple-Ecosystems vermarktet).
Und natürlich ein Account pro Nutzer – wenn sich mehrere Benutzer bei egal welchem Service einen personenbezogenen Account teilen und dann da gleichzeitig rumwerkeln, ist konzeptionell i. d. R. grundlegend schon soviel falsch, dass man über die Details nicht groß nachdenken muss.