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Drüberinstallieren ist das mittel der wahl. Funktioniert im allgemeinen problemlos.
Ein backup der daten ist absolut sinnvoll Falls doch etwas schief geht.
Letztlich überspringst du beim Upgrade etliche Systemversionen...
Bei einem alten betriebssystem muss man einen zwischenschritt einlegen um zum aktuellen system zu gelangen.
Also erst 10.11.6 El Capitan installieren und dann weiter auf 10.14
du kannst problemlos auf Mojave hoch gehen, läuft problemlos bei mir.
ebenfalls ein Air aus 2014 in der basis Konfiguration wie beim TE.
Natürlich nicht mehr ganz so fix aber immer noch gut.
Ein Backup hat man doch sowieso, oder?
Ich würde allerdings - einfach nur um gegen alles gewappnet zu sein - unmittelbar vorher ein zweites Backup anlegen (sofern nicht sowieso vorhanden).