Salut,
ich kann nicht bestätigen, dass Windows jedesmal neu aktiviert werden will, bloß weil es von anderen Benutzern gestartet wurde. Wir machen das hier immer, wenn neue Mac-Notebooks einen alten Windows-PC ersetzen - der wird dann virtualisiert und steht weiterhin zur Verfügung.
Das Rechteproblem kann man auch umgehen, wenn die VM auf einer externen Platte ist - macht aber erst ab USB3 Spaß.
MS Office für Mac ist an den Computer gebunden, nicht an den Nutzer. Wenn Du es auf deinem Account installierst, kann es trotzdem jeder andere Benutzer starten.