Was Outlook für Mac betrifft:
Hier würde ich die Erwartungen nicht zu hoch schrauben (vor allem nicht für Anwender, die jahrelang unter Windows mit Outlook als "Power-User" unterwegs waren).
MS ist mit outlook:mac was die Benutzeroberfläche betrifft ein recht passabler Mail-Client gelungen, dem aber vor allem "unter der Haube" anzumerken ist, daß er sich noch müht, den Kinderschuhen zu entwachsen (outlook:mac ist eine Neu-Entwicklung für office:mac 2011 und keine Weiterentwicklung von Entourage, das unter office:mac 2004 & 2008 als Mail-Client und PIM fungierte; leider hat outlook:mac gegenüber Entourage einiges an Funktionalität verloren, z. B. das Projektcenter und die sehr nützlichen Verknüpfungen zwischen beliebigen Elementen).
Outlook für Mac 2011 kann pst-Dateien importieren (nur Unicode-basierte ab Outlook 2003, nicht aus Versionen 97-2002; Achtung: kein Export im pst-Format möglich!) aber mit Outlook unter Windows hat es sonst wenig gemeinsam; außer Nachrichten (auch vom Exchange-Server) lassen sich noch Termine, Kontakte, Aufgaben und Notizen verwalten, aber schon beim Synchronisieren hakt es, wenn nicht mit einem Exchange-Server-Konto gearbeitet wird (kein Sync mit iCloud, weder CalDAV noch CardDAV werden unterstützt); anders als Word und Excel enthält outlook:mac kein VBA und da ActiveX und Windows-DLLs von Mac OS X nicht ausgeführt werden können, sind Outlook-AddIns für die Windows-Plattform nutzlos.