Entourage 2008 stürzt nach Umstellung auf SSL ab (Telekom)

… Die Anleitungen von Magenta zu diesem Thema sind sehr heterogen, was den smtp port betrifft. Auf der Schritt-für-Schritt Anleitung wird port 465 genannt, im Hilfeforum port 25 und im webmail info port 587 …
Zumal ich in der Wikipedia lese, dass die Verwendung des Ports 465, genauer der dahinter angesprochenen Methode »veraltet« sei:
465/TCP (Nur mit SSL/TLS und inzwischen veraltet - Siehe SMTPS)
587/TCP (Nur und bevorzugt für Einlieferung durch Mail-Clients)

Interessant vielleicht auch:
Ursprünglich hatte die Internet Assigned Numbers Authority Anfang 1997 den Port 465 für SMTPS registriert. Ende 1998 wurde dies widerrufen, als STARTTLS spezifiziert wurde. Mit STARTTLS kann derselbe Port ohne TLS und mit TLS genutzt werden. Für SMTP wurde das als besonders wichtig erachtet, weil Clients über dieses Protokoll auch fremde Server ansprechen, von denen sie nicht wissen können, ob sie einen separaten Port für TLS bieten. Auf dem Port 465 ist mittlerweile Source Specific Multicast für Audio und Video registriert.

SMTPS wird dennoch weiterhin auf dem Port 465 angeboten, aber auch auf dem Port 587 für Message Submission nach RFC 4409. Da Message Submission sich aber nie weitreichend durchsetzen konnte und in vielen Organisationen der ausgehende und/oder eingehende SMTP-Port als Anti-SPAM Maßnahme blockiert wird, ist davon auszugehen, dass Port 465 auch in absehbarer Zukunft für Client To Server-Transfers genutzt werden wird.

Ferner finde ich:
Im Gegensatz [zu der Identifikation des Verschlüsselungstechnik über den Port] beginnt eine Verbindung bei dem STARTTLS-Verfahren immer unverschlüsselt auf dem für Klartext vorgesehenen Port. Nach Eingabe des STARTTLS-Befehls wird eine Verschlüsselung ausgehandelt. … Ein essentieller Vorteil hierbei ist die Tatsache, dass die Peers, also die Verbindungspartner, die technischen Fähigkeiten beiderseits aushandeln können. Wird auf einem dedizierten SSL-Port eine Klartextverbindung aufgebaut, kommt es zwangsläufig zum Abbruch, in umgekehrter Kombination ebenso. Der Nutzer oder ein Admin muss nun eingreifen. Dank STARTTLS kann zum Beispiel der Client (ohne Nutzereingriff) wahrnehmen, dass der Server die Erweiterung bietet und automatisch Gebrauch davon machen. Im Alternativfall müsste der Client erst den dedizierten Port anvisieren, auf den Fristablauf warten und danach den Port für unverschlüsselte Kommunikation testen.

Und wenn der Fristablauf durch die Kommunikationspartner nicht abgewartet oder der Kommunikationsport nicht gewechselt wird, ist Hängen im Schacht, soll uns wohl zwischen den Zeilen mitgeteilt werden.

Allerdings besteht euer Problem ja nicht beim Senden, sondern beim Empfangen.
 
So, auf meinem G4 PowerBook, 10.5.8, läuft Entourage 2008 jetzt "secure". Auf meinem i7 iMac, 10.6.9 immer noch nicht.

Irgendwas "kann" das PowerBook, dass der neuere nicht kann. Nur was?
 
Hab jetzt einiges ausprobiert, was beim PowerBook nicht aktiviert ist, zum Beispiel "Regeln" gelöscht etc. Aber ohne Erfolg. Die Hauptidentität auf dem PB ist dieselbe, nur zwei Jahre älter, heißt "schmäler". Aber das kann es doch wohl nicht sein?
 
… Die Hauptidentität auf dem PB ist dieselbe, nur zwei Jahre älter, heißt "schmäler". Aber das kann es doch wohl nicht sein?
Für sich genommen kaum. Die Datenbank-Datei kann seit Entourage2004 (v11.x) theoretisch Terabyte-Größe annehmen (bis EntourageX v10.x waren es 2GB, ab v10.1 dann 4GB).

Richtig ist freilich, dass mit dem Größenwachstum einer solchen monolithischen Datei einerseits plausiblerweise das Risiko anwächst, dass mit einer ggf. irreparablen Identität der Datenverlust immer größer wird, andererseits aber auch die Datensicherung (die Datei ist ja am Stück zu sichern) immer schwerfälliger würde[SUP]1[/SUP].

Ausweichender Lösungsansatz hierbei: die Größe bzw. das Wachstum der Identität beobachten, regelmäßig mit dem Datenbankdienstprogramm reparieren; bei einer gewissen Größe (vielleicht 2, 3 oder 4 GB oder so) via Identität wechseln… eine neue Identität anlegen, einrichten, diese als aktive Identität nutzen –, um die bisherige Identität nur als Archiv einzusehen.

_____________
[SUP]1[/SUP] Mit ein Grund dafür, dass bei Outlook2011 (wie auch schon früher bei Mail) auf eine einzeldateibasierte Verwaltung gesetzt wird. Schon Entourage2008 hat in ~/Library/Caches/Metadata/ einen Hilfsordner, damit Spotlight Entourage-Daten volltextzuindizieren in der Lage ist.
 
Wobei der ausweichende Lösungsansatz leider auch keine Lösung für unser Problem darstellt: Mit einem jungfräulichen Entourage auf einem anderen Intel-Mac mit 10.6.9 funktioniert SSL leider auch nicht.

Heißt: Dass SSL nicht funktioniert, liegt entweder am Prozessor oder an Snow Leopard in Verbindung mit t-online. Denn ein PowerPC mit Leopard kann SSL mit Entourage 2008.

Hmmm...
 
Das mag so sein. Schließlich nähren ergugelte Hinweise den Verdacht, leider nichtmal die Gewissheit, dass da im Umfeld von T-Online und MacOSX[SUP]?[/SUP] oder Entourage[SUP]?[/SUP] Konflikte aus der verwendeten SSL-Protokollversion erwachsen. Entourage kann ja offenbar per se SSL, wie seine Verwendung mit anderen Emaildienstleistern zeigt.

Mein Workaround in #26 bezog sich auch nur auf deine in #25 berichtete Sorge um die Größe, die eine Verwaltungseinheit von Entourage annehmen kann. Und da kann man im Rahmen der Möglichkeiten gegen angehen.
 
@ Heini Brotzeit
Entourage für Mac 2008 stürzt meines Wissens nicht bei Versand "beziehungsweise" Empfang ab, sondern beim Empfang. Das heißt, POP3 geht nicht mit SSL/Verschlüsselung, SMTP geht mit SSL/Verschlüsselung. Probiers aus, konfiguriere nur den Versand mit dem "secure..."-Server und SSL und melde dich nochmal.

- Die Größe der Datenbank spielt für das Problem keine Rolle.
- Das Reparieren der Rechte auch nicht.
- Ein Ändern der Ports auch nicht.
- Mit dem Neuaufbau der Datenbank hat es nichts zu tun.
- Mit STARTTLS hat es nichts zu tun.
- Mit Office 2011 (Entourage heißt wieder Outlook) gibt es deselben Fehler.
- Das Ändern des "Senden/Empfangen beim Start" dürfte nach dem Kappen der Internetverbindung funktionieren, weil es dann noch keine Verbindung zum "secure"-POP-Server von T-Online gegeben hat?

- GMX als Teilnehmer der zu hastig eingeführten Operation "E-Mail made in Germany mit SSL" hat dieselben Probleme.

Ich vermute, es liegt am fehlenden Wurzelzertifikat im Schlüsselbund: Beim Rechnerkauf liegen ja 100 oder mehr solcher Wurzel-/Stamm-/Root-Zertifikate bereits dort. Das sind gewissermaßen Visitenkarten der seriösen Ausgeber (Certification Authorities, CAs) von Zertifikaten. Zeigt nun eine HTTPS-Adresse (Amazon usw.) oder ein SSL-Mail-Server ein von Amazon, GMX oder Telekom gekauftes individuelles Zertifikat vor, meldet das passende Stammzertifikat (auf dem Mac), daß man dem vorgezeigten Zertifikat vertrauen kann.

Nun scheint es so zu sein, daß das Provider-Konsortium "E-Mail made in Germany" sich darauf geeinigt hat, ein bestehendes Telekom(!)-Stammzertifikat als Basis zu benutzen. Deshalb fragt die POP-Server das Schlüsselbund nach diesem Telekom(!)-Stammzertifikat.

Es ist nur eine Vermutung: Wer das nicht hat, kann nichts in SSL empfangen. Versenden schon. Und offenbar liegt dieses Stammzertifkat (bei dem die Telekom selbst CA, also Aussteller ist) nicht in der riesigen Sammlung (Verisign, D-Trust, Trust Center, Thawte usw.), die man beim MAC-Kauf schon vorfindet.

Nach vielen falschen Antworten und viel Geduld habe ich von GMX erfahren, daß sie das Stammzertifikat "Deutsche Telekom Root CA 2" nutzen. Das zu finden, war nun leicht:
http://www.telesec.de/pki/roots.html

Man lädt sich das Zertifikat im PEM-Format auf den Schreibtisch und importiert es (nicht Drag&Drop, Anleitung lesen) ordnungsgemäß in den Schlüsselbund. Landet es bei den Zertifikaten, lädt man es in den Schlüsselbund "Anmeldung": NUR dort wird es beim "Anmelden" bei GMX oder Telekom gesucht.

Bei GMX ist das Problem damit behoben. Bei T-Online NICHT. Meine Vermutung, womit es zusammenhöängen KÖNNTE (weil ja sonst alles bei allen Anbietern gleich ist): GMX läßt es bei den ehemaligen Servern, man schaltet nur SSL im Client ein. Die Telekom hingegen nennt die Server "secure...".

Jedenfalls auf meinem Mac Pro 2011 mit 10.6.8 und Entourage 2008 funktioniert GMX mit SSL, aber nicht Telekom-Empfang (POP). Trotz neu importiertem Stammzertifikat.
Die Hinweise von euch, daß es auf PPC keine Telekom-Probleme gibt, beunruhigen mich. Was hat SSL mit dem Prozessor zu tun?

Ich stehe weiter mit einer Fachabteilung der Telekom in Kontakt und habe inzwischen das Hotline-Abwiegeln hinter mir. ich melde mich, wenn's was gibt. Ich vermute aber, daß es ausgerechnet bei der Telekom und ihrem SSL einen Konflikt mit ausgerechnet Entourage/Outlook gibt, der NICHT gelöst werden wird.

Am besten übt man schon den Umstieg:
1) Auf das Spielzeug "Mail", mit dem Nachteil, ein billig gemachtes, unelegantes E-Mail-Programm ohne Möglichkeiten und professionellen Komfort.
2.) Auf GMX, mit dem Nachteil, allen Kommunikationspartnern mitzuteilen, wie seine neuen Adressen lauten.

Gruß&Kuß
Charlotte
 
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Hilf uns Zeit sparen und nicht den ganzen Thread lesen:

- Welcher Prozessor (falls der angeblich eine Rolle spielt) ...
- Welche Ports (wählbar in Office 2011 oder nicht?) ...
- Welches Stammzertifikat muß einliegen ...

... damit SSL über Office 2011 mit T-Online läuft?

Charlotte
 
Liebe Charlotte,

vielen Dank schon mal für Deine Mühe und Deine selbst für mich Blödi verständlichen und umfassenden Erklärungen!

Alles, was Du angesprochen hast, habe ich schon durch, mit ebenso wenig Erfolg. Falls Du doch noch was rausfindest (in Zusammenarbeit mit der Telekom, man will es fast nicht schreiben), was mir den Umstieg auf Mail erspart, freue ich mich wie ein Schnitzel der größeren Art.

Danke und beste Grüße,
Heini
 
Zuletzt bearbeitet:
für mich Blödi verständlichen

Hi Heini,

ich wollte dich wirklich nicht so darstellen, aber ich dachte, im Netz gibt es zu diesem Thema auch viel Verwirrendes, also mal meinen Stand rundum nennen...

Man muß aber auch die Anbieter (Telekom, GMX usw.) verstehen. Es gibt in allen Bereichen Inkompatibilitäten. Das ist so mit Software. Und wenn dann Nutzer erstmal in Hotlines auflaufen müssen und fragen, welches Zertifikat sie importieren sollen, dann sind die Mitarbeiter halt nicht vorbereitet.

Wir sind mit der Telekom, was Datenschutz und Sicherheit betrifft, im internationalen Vergleich recht gut bedient. Das liegt u.a. an unserer doch recht passablen Datenschutzgesetzgebung. Die Idee "E-Mail Made in Germany" ist schon gut, aber wie man sieht, kann man nicht alles haben. Warten wir mal ab.

[Nein, ich war nie und bin nicht Telekom-Mitarbeiter ...]

Gruß, bis bald
Charlotte

***

Nachtrag zu meinem langen Text: Ein Zertifikat wird vom Schreibtisch in "Schlüsselbund" unbedingt importiert (nicht gezogen), wie gesagt.
Aber aus der Sammlung "Zertifikate" kann man es mit Drag&Drop in den Bund "Anmeldung" ziehen.
 
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Hi Heini,

ich wollte dich wirklich nicht so darstellen...

Hast Du nicht, kam auch nicht so an. Deswegen war es mir wichtig, es noch mal ausdrücklich klarzustellen. Nicht dass ein falscher Eindruck von mir entsteht.

Schönen Abend und noch mal vielen Dank,
Heini
 
Hi Heini,

ich bin zwar eineinhalb Schritte weitergekommen, aber es klappt immer noch nicht (bei mir). Die Telekom rätselt noch... Ein Umstieg auf Office 2011 empfiehlt sich wohl ohnehin nicht, weil das so extrem langsam sein soll. Also:

1.) Außer dem von mir schon erwähnten Telekom-Stammzertifikat arbeitet die Telekom offenbar noch mit den Root-Zertifikaten:

CN=VeriSign Class 3 International Server CA - G3
CN=VeriSign Class 3 Public Primary Certification Authority - G5

VersiSign-Roots könnt ihr hier herunterkopieren: www.symantec.com/page.jsp?id=roots und in den Schlüsselbund importieren. Ich würde aber sagen, daß beide zur Grundausstattung gehören und im Mac vorhanden sind. Im Schlüsselbund findet ihr sie unter "System-Roots" (Mac OS X 10.6), früher waren das "Anchors", Mac OS nach 10.6 benutze ich aus Sicherheitsgründen nicht, kenne ich also nicht.

PS: Ich nenne hier aus Gewohnheit nur die CNs (Common Names) der Zertifikate. Das sind zuverlässigere Namen. Ihr müßt den Link nach den CNs durchsuchen, um die Zertifikate auf Symantec zu finden.

2.) Das Abstürzen liegt mit ebenfalls sehr großer Wahrscheinlichkeit daran, daß Entourage beim Abruf (also POP) die in der Datenbank user/Dokumente/Microsoft.../Office.../Hauptidentität/Datenbank vorhandenen(!) Mails gleich mitverschlüsseln will - was gar nicht geht. Einen Versuch wäre es wert: Neuen Benutzer anlegen, Entourage starten, Telekom-Konto anlegen. Das ist eine Sache von 2 Minuten.

Dann UNBEDINGT vor der Benutzung:

a) Den Empfangsnamen (Konto-ID in Entourage) OHNE "@t-online.de" eingeben.
Das ist allgemein eine gute Idee, die Probelem vermeidet.

b) In Entourage Menüleiste>Entourage>OFFLINE das Häkchen setzen, das im Default NICHT da ist.
Das Häkchen hat viele Vorteile. In unserem Fall verhindert es, daß beim Absturz und einem Entourage-Neustart das Programm sofort wieder Mails empfangen will und wieder abstürzt. Die Todesschleife... Im Offline-Betrieb dagegen holt man Mails klassisch: apfel-k - also manuell. Und dann kann man bei Abstürzen die Kontoeingaben halt auf Nicht-SSL zurücksetzen.

Ein anderer Vorteil vom Offline-Betrieb ist wohl bekannt: Diese Künstler, die unbedingt HTML-Mails schicken müssen, weil sie sich für Gestalter und Schriftsetzer halten und unbedingt Firmen-Logos in jede Drecksmail setzen müssen, kann man leider in Entourage nicht bremsen: HTML-Empfang ist nicht abschaltbar. Ein Schädiger, der HTML-Mails schickt, läßt euch aber z. B. beim Öffnen der Mail Bilder aus dem Internet "nachladen". Oder halt Malware. HTML-Mails sind wohl der interessanteste Weg zum schnellen Verbreiten von Schädlingen. Wobei wir auch Schädlinge verbreiten können, die uns nicht schaden, aber auf WIN "willkommen" sind.

Wer aber sofort nach dem Mail-Empfang wieder offline ist, geht dann in Menüleiste>Nachricht>Nachricht bearbeiten: Die Mail schaltet sich sofort in gesunden Nur-Text um. Man gibt irgendwo(!) eine Zeilenschaltung ein oder einen Leerschritt. Dadurch ist im Mailfenster oben links der bekannte "Punkt", also man hat was "geändert". Dann apfel-s und die Mail ist dauerhaft von HTML-Quatsch bereinigt.
Komfortabel ist z. B. eBay: Da kann kann man wünschen, daß man Nur-Text-Mails bekommt. Sicherheitsbewußte Nutzer werden euch aber gar nicht erst HTML-Mails schicken.

So, lange gequasselt. Ihr merkt, ich habe ein Headset/Diktierprogramm...

Ich melde mich wieder, liebe Grüße
Charlotte
 
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Und wieder einmal: Vielen Dank für Deinen unermüdlichen Einsatz! Noch bin ich auf Entourage 2008. Ich steige erst auf Mail um, wenn Du am 30.03. sagst, es geht nicht.

Liebe Grüße und vielen Dank, handgeschrieben,
Heini
 
Noch bin ich auf Entourage 2008. Ich steige erst auf Mail um, wenn Du am 30.03. sagst, es geht nicht.

Liebe Grüße und vielen Dank, handgeschrieben,
Heini

So sieht bei mir handgeschrieben aus:

Odr du gest von T$-onlein weg. Must halt alle invormieren: Mit gmix klapt es anschaoind, ich bin selbts gespannt.

Na, geht doch. Das mach ich jetzt nur noch.
 
Passt, hab alles verstanden.

Schönes Wochenende,
Heini
 
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