tomcologne
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Funktioniert iMesssage den grundsätzlich? Hat die Gegenseite auch iMessage und sendest du an dessen iMessage-Account? Alternativ (und nach Einstellung) werden aus den iMessage sonst SMS oder (teure) MMS-Nachrichten (=mit Bilder). Sind diese bei dir aktiviert? Ich würde einfach die Gegenseite um Zusendung eine iMessage bitten. Wenn du alternativ zu iMessage SMS oder MMS nutzen möchtest, dann musst du dieses aktivieren. (Einstellungen > Nachrichten)