Na verstrickt ist da nichts, vlt. unbekannt.
Wine ist im Prinzip eine tolle Sache. Letztlich ist es eine Art Emulieren (jaja...*) von Windows (daher auch die Windows-artigen Dialoge). Ursprünglich in der Linuxwelt entstanden, läuft es natürlich auch auf OSX (Unix ahoi). Reines Wine im Terminal ist etwas anfänger-abschreckend, jedoch haben sich über die Zeit Programme entwickelt, die das in eine schöne GUI packen wollen. PlayOnLinux/Mac ist eine (zumindest unter Linux recht verbreitete) Variante davon. Unter OSX sei vlt. noch WineBottler zu nennen.
* Wie der Name Wine (Wine Is Not an Emulator) sagt, ist es kein emulieren in diesem Sinne, sondern eine etwas andere Technik. Das merkt man natürlich dadurch, nicht ständig eine Virtual Machine hoch/runter fahren zu müssen, neben der besseren Performance. Wine gibt es in mehreren Abspaltungen, wie z.B. Cider oder Crossover. Das sind Versionen, die speziell auf z.B. Spieleperformance getrimmt wurden. Letzteres ist kostenpflichtig, hier zahlt man praktisch für den Support, der einem hilft alle möglichen Dinge zum laufen zu bringen, sowie für die Möglichkeit Einfluss in die Entwicklung zu nehmen. Die ganze Technik funktioniert so gut, dass Firmen die Mac Version ihrer Spiele oft lediglich als so etwas herausbringen. Das heißt, das Spiel ist die Windows Version, vor-verpackt in einem z.B. Cider. Beispiel dafür wären die Sims, bzw. sehr viel von EA.