Dass du überhaupt noch einen Winmail.dat-Anhang bekommen hast, zeigt, wie zäh sich einmal beim User (und ich meine vermutlich wirklich nur éinen in der Verteilerliste) gemachte uralte Einstellungen halten.
Serverseitig wird wohl keine Exchange-Umgebung mehr das Emailformat standardmäßig auf »Outlook-RichText« stehen haben. Da aber einem Kontakt in der Empfängerliste auch einzeln und separat Emailtextformate zugewiesen werden können, wird da dann in einer über die Jahrzehnte fortgeschriebenen Kontaktedatei noch jenes Outlook-RichText eingestellt sein.
Der Verursacher müsste also jeden seiner Kontakte in der Kontaktliste einzeln durchforsten und auf die Outlook-RichText-Einstellung hin überprüfen – und im Vorhandensfall auf HTML oder PlainText umstellen.