Danke für die Anfrage. Ich habe das gleiche Problem: Zwei Macs, beide mit Mojave, beide auch in einer ID und mit den gleichen Mail-Accounts. Nur: beim ersten - iMac 27 Ende 2015 - passiert gar nichts mehr, wenn ich einen Mail mit > 20 MB Anhang absende. Wenn ich am MacBook 12 Early 2015 dann die gleiche Mail sende, fragt er mich brav sofort nach der MailDrop-Option, wie es auch sein soll.
Frage: An welcher Stelle muss ich drehen, um auch den iMac wieder "MailDrop"-fähig zu machen?