Mach Dir eine Playlist mit allen Liedern, die draufsollen (inkl. gekaufte). Dann ein rechtsklick (oder CTRL-Klick halt) auf den iPod, einstellen... oder wie das heißt, und da mußt Du dann sagen, daß die playlist mit rauf soll. D&D auf den pod benutze ich nicht, ich hab halt meine playlisten, die kann ich verwalten auch wenn ich den pod nicht dran habe.