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Ob es von OSX aus geht habe ich nicht geschafft.
Aber ich nehme Menu Calendar (Freeware) . http://www.objectpark.net/mc.html
Programm einfach zu den Startobjekten legen und du hast immer das aktuelle Datum in der Menuleiste.
Ich kenne zwar den Kalender nicht, aber der passt sich doch sicher an, oder? Dann könntest Du doch alles anderen Elemente Positionieren, so dass der Kalender an der richtigen Position liegt.
Ganz nett ist auch wClock, das Uhr und Datum nebeneinander in die Leiste stellt. Hab ich verwendet, bis ich den schon erwähnten MenuCalendar entdeckte.
Bei mir liegt übrigens Weatherpop und ICan noch links neben dem Kalendersymbol von MenuCalendar.