Ich habe mal kurz geschaut. Man kann den Dienst auch über das „E-Post Portal im Webbrowser“ nutzen (
https://www.epost.de/privatkunden/brief-und-fax/briefe-online-versenden.html). Keine Ahnung wie umständlich das ist, wenn ihr eure Briefe aber schön als PDF exportiert und dort hochladet, sollte das eigentlich gehen. Andernfalls müsste man mal testen ob das Programm nicht vielleicht unter Wine auch auf dem Mac zum Laufen zu bringen ist. Wenn das Programm nicht einfach nur ein Druckertreiber ist (also ein eigenständiges Programm, das man starten kann und dem man dann die Dokumente übergibt), könnte das gehen. Das ganze könnte man dann beispielsweise mit Wineskin (
http://wineskin.urgesoftware.com/tiki-index.php) nett als App verpacken, damit das ganze etwas nutzerfreundlicher wird.
Zu den Windows-Lizenzen: OEM- und Volumen-Lizenzen gehen meines Wissens nicht. Ansonsten gibt es bei zwielichtigen Angeboten natürlich immer die Gefahr, dass da jemand geklaute Lizenzen „weiterverkauft“.
Ich würde auf jeden Fall mal schauen, ob nicht das Webportal reicht oder das Windows-Programm per Wine läuft.