Sorry - alles retour (warum auch immer)!
Nachdem nichts gestartet wurde, habe ich squid (darum gehts, übrigens ... ;-) ) als Startobjekt in Systemeinstellungen/Benutzer eingetragen, worauf squid dann nach dem 2. Reboot meldete, es laufe schon ein squid?!?!
Wie auch immer, das Cache-Directory liegt auf einer externen Platte und seit dem Update wird diese nicht vor, sondern während/nachdem squid läuft gemounted (trotz "requires disk"-Parameter) - so sieht's im Moment aus.
Ich lasse squid erstmal in den Systemeinstellungen als Startobjekt und habe ihn von /Library/StartupItems entfernt, werde in einer freien Minute mal einen Blick auf launchd werfen.