Es gab für OS9 eine Art Winamp wure aber nicht mehr weiterentickelt. Für die Audio-Verwaltung gibts aber viele verschiedene Programme (z.B. iTunes). Auchf für die Stream-Aufnahme gibts verschiedene Lösungen: z.B. StreamRipperX
Auf Winamp musst du als natives OSX-Programm auf jeden fall verzichten, es gibt aber gleichwertigen und auch besseren Ersatz. Ist aber eine Geschmackssache.