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Wenn Du regelmäßig Deine Kontakte aktualisieren willst/musst, würde ich auch zu einem Programm raten, dass Dir beim täglichen Synchronisieren hilft.
Wenn es um eine einmalige Aktion geht, hilft auch folgender Weg: Du musst den IPod als Festplatte einstellen (so, dass Du sein Symbol auf dem Schreibtisch sehen kannst.)
Dann gehst Du in Entourage, markierst alle Kontakte über apfel+a und kannst sie dann per drag and drop auf dem Schreibtisch bzw. gleich in den Kontakteordner vom IPod ziehen. Das war das ... schließlich handelt es sich auch beim IPod um einen Apple