@kagutsuchi
Über VPN sollte es prinizipiell möglich sein.
Du müsstest auf dem iMac einen VPN-Server aufsetzen. OpenVPN kommt leider nicht in Frage, weil du es ja iPhone-tauglich haben willst, und dafür gibt es keinen Client.
iVPN wäre denkbar, kostet aber...
Jedenfalls unterstützen sowohl MacBook als auch iPhone PPTP oder L2TP als VPN-Client.
Da der WLAN Traffic durch den VPN Tunnel geroutet werden muss, wirst du die Einstellungen zum Internet Sharing nicht wie sonst über die GUI vornehmen können. Von der GUI werden mW nur die Standard Schnittstellen unterstützt. Jedenfalls keine tun oder tap devices, das hatte ich mit OpenVPN schon mal ausprobiert...
D.h. du müsstest alle Einstellungen, die sonst durch Internet Sharing automatisch gesetzt werden, also NAT und routing, manuell einrichten...
Mir erscheint das ein wenig wie "von hinten durch die Brust ins Auge"
Einfacher und nicht viel teurer wäre die Anschaffung eines WPA2-fähigen Routers oder Access Points. Und du müsstest deinen iMac nicht zum Router degradieren und könntest mit ihm andere schöne Sachen machen.