Als ehemaliger "Zen-User" mal ein paar Erfahrungen von mir:
Die Jukebox Zen (ich hatte die alte, große - wobei die neuere ja eigentlich nur mehr Kapazität hat und "leichter" ist...) ist insgesamt ein schönes Gerät. Vor allem die EAX-Effekte (Badezimmer, Wohnzimmer, Konzertsaal, ...) sieht ein schönes Spielzeug. Wobei man sich fragt, ob die sich wirklich lohnen - sind halt wirklich nur Spielzeug.
Das "Betriebssystem" der Jukebox ist übersichtlich, vor allem die Erstellung von Playlists ist gut überlegt und sehr einfach.
Allerdings gibt es auch Nachteile: Die Jukebox (auch die neue) ist im Vergleich zum iPod sehr schwer und klobig. Die Jukebox wird nicht als Wechsellaufwerk erkannt und das beigelegte Programm zum Übertragen der Musik ist unhandlich und kompliziert aufgebaut (hier hilft redchairsoftware.com abhilfe ;-) )
Ich hab' meine Jukebox bei eBay verkauft, als ich gehört habe, dass bald eine "neue" Jukebox, nämlich die NX, rauskommt (hat übrigens auch geklappt... *g*). Mein nächster MP3-Player wird allerdings auf jeden Fall ein iPod sein, nicht nur wegen seiner Leichtigkeit und Kompaktheit, sondern vor allem wegen der guten Kompatibilität mit iTunes (Mac / Win)