Eigentlich sollte er deinen aktuellen Standort nehmen.
Wegzeit berechnet die Zeit von deinem aktuellen Standort zum Ziel. Der Kalender müsste also gelegentlich den Standort ermitteln. Mit etwas Glück müsste man das sogar unter Datenschutz-Ortungsdienste sehen, dass der Kalender die Ortung benutzt.
Das ist so nicht ganz richtig.
Wenn ich Termine an einem Wochenende eintrage, nimmt er als Startpunkt die Privatadresse. Er gibt es aber im Dialog bekannt ("von Privat"). Bei einem hinterher eingetragenen, späteren Termin am gleichen Tag, nimmt er den Ort des vorhergehenden Termins - wenn der Ort gepflegt wurde und in einer für "Apple" verständlichen Form eingepflegt wurde und die Adresse "Apple" auch bekannt ist. Dies erkennt man daran, dass ein kleines Fenster aufgeht, in dem der Ort in "Karten"-Manier dargestellt wird.
Wenn die Termine über iCloud mit dem iPhone synchronisiert werden, kann man dann den Termin öffnen, auf die Adresse "klicken" (ist in roter Schrift dargestellt, wenn der Ort verarbeitet werden kann) und "Karten" übernimmt dann die Navigation dort hin.
An einem Arbeitstag wird die Fahrzeit zum ersten Termin von "Büro" (eine im Adressbuch gepflegte Adresse) aus berechnet.
Beim Zurückfahren brauche ich in "Karten" dann nur noch "Büro" eingeben und es nimmt die passende Adresse für die Navigation (geht am Abend auch mit "Privat" ;-))
Das funktioniert schon smooth. Deshalb nutze ich nach wie vor iCal und Karten auf dem iPhone und auf dem Mac.
Ich hab' es gerade nochmal überprüft und im Büro sitzend einen Termin für das Wochenende eingegeben. Am Wochenende wurde "Privat" (eine im Adressbuch hinterlegte Adresse) als Startpunkt genommen.