Dir scheint das mit dem Exchange und outlook.com ja sehr wichtig zu sein. ;-) Ich will mal den Weg über eine Windows-VM in den Ring werfen. Damit sollte es ohne Probleme funktionieren. Du könntest der Win-VM ja minimalst Speicher geben, so daß der Punkt nicht nennenswert ins Gewicht fällt. Die Frage ist nur, ob das so deine Workflows passt.
Ich hab die tiefere VM-Gast-Integration ins OS nie ausprobiert (wollte nie die Trennung zwischen Gast und Host aufweichen). Ich meine, da kann man einstellen, daß, wenn man aus OSX heraus Windows-Programme starten kann. Man kann wohl auch Dateien mit Win-Programmen verknüpfen, wenn ich mich nicht falsch erinnere. Wenn du dann auch noch den Unity-Modus, oder wie das bei der jeweiligen VM auch heisst, könnte das ja u.U. so schlecht nicht laufen. Besonders in Hinblick auf die Verrenkungen, die du bei einer reinen OSX-Lösung scheinbar wirst machen müssen.
Ich weiß nicht, ob es da bei der Integration nennenswerte Unterschiede zwischen VMware oder Parallels gibt. Da solltest du dich mal schlau machen, falls diese Lösung für dich infrage kommt.
