Auch wieder wahr, Verzeihung.
Als ganz von vorn.
Ich möchte Musik von einer externen SSD auf mein iPhone laden. Ich ziehe diese Musik dann in meine Mediathek in iTunes. Dann schließe ich mein iPhone an und ziehe die Titel aufs iPhone. Das funktioniert auch.
Da ich lediglich 256 GB Speicher auf meinem Macbook habe, muss ich die Musik in mehreren Durchgängen aufs iPhone laden. Also lösche ich die Musik aus der iTunes Mediathek (nicht vom iPhone!), lade neue Musik in die Mediathek und ziehe diese wiederum aufs iPhone. Und jetzt beginnen die Probleme.
Entweder überschreibt iTunes die alten Titel mit den neuen,
oder die neuen bleiben grau mit einem gepunkteten (?) Kreis davor
oder es geschieht rein gar nichts.
Auf dem iPhone ist mehr als genug Speicher frei. Jegliche Software ist auf den neuesten Stand.