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Das sollte kein Problem sein.
Du kannst ja für jeden iPod individuell einstellen, ob und was beim Anschließen an den Rechner syncronisiert werden soll.
Wie das dann allerdings mit vergebenen Sternchen und dem Abspielcounter gemacht wird, weiß ich auch nicht.
halte uns bitte auf dem Laufenden, was das Sychronisieren von zwei iPods angeht! Ich überlege nämlich auch, noch einen Nano zum iPod zu kaufen und hätte dann die gleiche Frage