Ich würde nicht sagen, dass das -nachträgliche- Arbeiten mit alten Mac Systemen zum besseren Verständnis von OSX führt, es ist wie schon gesagt einfach ein zu großer Unterschied zwischen den Systemen.
Hat man aber vorher schon mit älteren Mac Systemen gearbeitet, ist man schon "drin" und kennt einige Grundfunktionen, die sich hoffentlich nicht großartig verändert haben.
Ich persönlich habe im Alter von 6 Jahren mit DOS an Papis PC angefangen, ursprünglich wollte ich nur wissen wie man dran spielt. Ist eben normal als Kind
Später habe ich irgendwann den alten PC bekommen, weil mein Vater einen Neuen bekommen hatte. Ab da war ich sehr oft auf mich selbst gestellt, weil mein Vater in der Woche nicht zuhause war, da er in Hamburg arbeitet. Ich kannte zu dem Zeitpunkt schon einige Grundfunktionen von Windows und DOS, konnte mir also einigermaßen selbst helfen.
Irgendwann lief irgendwas nicht oder neue Hardware musste her. Das führte irgendwann zum ersten Systemabsturz, alles musste neu aufgesetzt werden und so weiter.
Die Erfahrung kam dann einfach nach dem learning by doing Prinzip.
Heute bin ich 18 und seit fast 2 Jahren Macuser. Ich habe zwar OSX zuerst kennengelernt, aber aus reinem Interesse einfach einen alten Mac gekauft (siehe Signatur). Daher kenne ich mich nun auch einigermaßen mit OS 8 und 9 aus. Zum OSX Verständnis hat es nichts gebracht, aber zur allgemeinen Betriebssystemkenntnis.
Ich würde genausowenig jemandem empfehlen den Umgang mit DOS oder Windows 3.1 zu erlernen wenn er mit Windows XP arbeiten möchte, der Unterschied ist einfach zu groß.