Du solltest die Parallels Tools installieren (im Menü Actions von Parallels, Windows muss dabei laufen). Dann kannst du unter den Einstellungen für das virtuelle System einen Austausch-Ordner festlegen (z.B. den öffentlichen Ordner deines Benutzeraccounts in MacOSX). Den kannst du in Windows aufrufen und Dateien rein- und rauskopieren.