Der echte Appler schließt iTunes nie, so daß sich das Problem gar nicht ergibt, außer bei Systemupdates.
Ansonsten müsste es vermutlich möglich sein, wenn du die Wiedergabeliste über Tunes DJ abspielst. War jedenfalls bisher immer so.
Außerdem kann man die Listen und die Mediathek natürlich auch nach "zuletzt gespielt" sortieren - vermutlich nicht hilfreich, aber formal eine Antwort, der Titel wird gemerkt.