Im September 2006 wurden neue Modelle des iPod herausgegeben („Generation 5.5“). Diese haben ein helleres Display mit einem geringeren Blaustich und neue Kopfhörer. Das 60-GB-Modell wurde durch ein 80-GB-Modell ersetzt (bei gleicher Größe wie das bisherige 60-GB-Modell). Außerdem verfügen beide Modelle nun über eine Suchfunktion. Die Akkulaufzeit bei Videowiedergabe wurde beim 80-GB-Modell laut Apple auf 6,5 Stunden erhöht.
Die bisherigen iPod-Modelle der 5. Generation haben ein Software-Update auf Version 1.2 erfahren. Dadurch besteht jetzt die Möglichkeit, die Display-Helligkeit einzustellen und Spiele aus dem iTunes Store zu installieren. Durch dieses Update ist jetzt auch Gapless Playback möglich. Weiterhin wurde bei Verwendung der iPod Radio Remote ein lästiger Bug entfernt, sodass die RDS-Kennung von Radiosendern nun korrekt angezeigt wird. Außerdem wurde das Scrollen durch lange Interpreten- und Titellisten vereinfacht. Apple stellt diese vereinfachte und beschleunigende Suchfuntion auch für ältere Modelle der 5.Generation durch Software Update zur Verfügung. Anfang Dezember 2006 brachte Apple ein neues Update heraus, das den iPod auf die Version 1.2.1 brachte und einige Software-Fehler korrigierte.
