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Mit ffmpeg in ein angenehmeres Format umkonvertieren (z.B. mp3, aac,...) und iTunes oder so verwenden. Wer nutzt denn freiwillig den komischen WindowsMediaPlayer?
Wenn Du die WMV mit dem VLC abspielen kannst, dann hast DU dort auch eine Playlist. Ansonsten könntest Du ein Apple Script für einen oder mehrere Ordneraktionen basteln. Alle WMVs die Du in einen dieser Ordner legst werden dann z.B. hintereinander abgespielt...