@ TheRocka: Dein - jetzt vorletzter - Betrag sagte mir nur, daß es unter Win eine Aktualisierungsfunktion mit der F5-Taste gibt, nicht daß Du iTunes unter Win verwendest und damit Deine Problem hast.
Nochmals zu Deiner ersten Frage: Dieses Problem entsteht doch nur mit Dateien, die iTunes schon "mal in den Fingern" hatte. Andere Dateien müßten ja eigentlich mit dem WinMediaPlayer abgespielt werden. Wenn nun nach dem Doppelklick die Datei in iTunes abgespielt wird, dann lösche einfach die Datei in iTunes aus der Bibliotheksliste per Bearbeiten/Löschen. Das Abspielen der Datei wird beendet und die Datei aus der iTunes Biliothek und aus den Verzeichnissen, die iTunes für sich verwendet, gelöscht. Nicht aber von der Stelle, an der Du die Datei doppelgeklickt hast.
Zu Deiner Frage des Aktualisierens der iTunes Bibliothek: Diese Bibliothek bezieht sich ja eigentlich auf ein Verzeichnis iTunes, das iTunes selbst in …/Eigene Dateien/Eigene Musik/ anlegt. In diesem Verzeichnis befinden sich iTunes … Library-Dateien und in weiteren Unterverzeichnissen die Musikdateien selbst. Wenn Du nicht "händisch" die ganze Ordnung durcheinander gebracht hast, dann kannst Du auf folgende Weise relativ bequem die Biblothek auf den neuesten Stand bringen: Lösche im Verzeichnis iTunes die iTunes … Library-Dateien (oder verschieb sie in ein anderes Verzeichnis), nicht aber die Ordner mit den Musikdateien. Danach öffnest Du iTunes, das jetzt ein leeres Bibliotheksverzeichnis hat. Ziehe nun Dein Verzeichnis iTunes Music vom Explorerfenster in das leere Bibliotheksverzeichnis von iTunes und iTunes wird sich seine zur Verwaltung erforderlichen Dateien neu erstellen. Je nach Anzahl Deiner Musikstücke kann das einige Zeit dauern.
Ich bin übrigens kein Mac-Jünger, sondern jemand, der auch Win- und Linux-Rechner einsetzt und deshalb die Vorzüge der Macs kennt!