Okay, also los:
1. Den Automator starten und in der linken Liste "iTunes" wählen.
2. Als nächstes zieht ihr die beiden Elemente "Angegebene iTunes Objekte abfragen" und "iTunes Wiedergabeliste wiedergeben" in der hier geschriebenen Reihenfolge in den rechten Bereich rüber.
3. Wählt dann als erstes eine Playlist oder eure Bibliothek aus und dann beim Wiedergabebefehl einen Haken in "Zufällige Wiedergabe" und ganz wichtig auch in "Zufällige Wiedergabe" unter Optionen (kleiner Pfeil), damit ihr nicht immer vom selben Song geweckt werdet.
4. Danach sichert ihr das ganze als Programm und zieht dieses dann in euer Dock; ist es drin klicken und halten, dann wählt ihr "Bei der Anmeldung öffnen".
5. Der letzte Schritt besteht dadrin, die Weckzeit zubestimmen. Dafür geht man in die Systemsteuerung und auf den Punkt "Energiesparen", dort auf "Zeitplan". Da "Starten oder Ruhezu..." und danach Intervall und die Zeit festlegen.
Das wars dann. Bei mir hats bisher immer geklappt. Ich mache den Mac dann aus und lass dann halt meine externen Boxen an. Wer die internen benutzt hat das ja nicht.
Wer sich halt nicht jeden Tag wecken lassen will geht dann, nachdem er z. B. im Bad war, kurz an seinen Mac, macht den Haken im Zeitplan weg. Auch zubeachten: Wer dann öfters mal neustartet und/oder den Wecker nicht mehr benötigt muss den Haken entfernen, dass der Wecker bei jeder Anmeldung automatisch gestartet wird.
Is jetzt nicht die simpelste Lösung aber bei mir gehts ...