Dass es bei "Öffnen" eine Nachfrage gibt, bei "Öffnen mit" dagegen nicht, wird, denke ich, einen simplen Usability-Grund haben: Es kann durchaus passieren, dass man versehentlich alle Dateien in einem Ordner markiert und dann doppelklickt (zB weil man alle Markierugnen wieder aufheben will und dazu einfach auf eine x-beliebige Datei klickt, was dann zum versehentlichen Doppelklick wird): Dann kommt eine Nachfrage, ob man das wirklich will. Während man bei "Öffnen mit" davon ausgehen kann, dass dies eine bewusste Entscheidung ist und die Dateien tatsächlich geöffnet werden sollen.
Und ja, wenn ich mich da richtig erinnere, ist mir genau das schon ein-, zweimal in der Arbeitshektik passiert und diese Nachfrage hat dafür gesorgt, dass ich ausnahmsweise mal nicht "Giesbert, du Depp!" vor mich hinbrummeln musste ;-).