Mir ist noch etwas eingefallen. Mangels eines zweiten Macs, auf dessen Schreibtisch und Papierkorb Du die Dateien/Ordner ziehen kannst, packe die zu löschenden Dateien/Ordner aus dem Papierkorb Deines Macs doch einmal auf den Schreibtisch oder in die Dokumente, wo sie mit iCloud synchronisiert werden.
Dann hast Du Zugriff auf die Dateien/Ordner auf Deinem iPad und iPhone und kannst dort versuchen, sie zu löschen.