Grundsätzlich: Sowohl Mail als auch Outlook haben Vor- und Nachteile. Klingt banal, aber wichtig hier festzustellen ist, dass sich beide Programme hierbei in nichts nachstehen.
Um die Nachteile beider auszugleichen benutze ich je nach Anliegen beide Programme abwechselnd. Da ich mit IMAP arbeite, ist das erst mal kein Problem, allerdings sichere ich langfristig in Mail, denn die Verwaltung ist doch zu gut im System integriert. Erster Pluspunkt für Mail. Wie aber der Vorredner schon bemerkte, werden Formatierungen von Mail oft nicht korrekt übermittelt, übrigens nicht nur zu Outlook, das ist leider ein Grundproblem. Hier hilft es, Mails als nur-text Mails zu verfassen und zu senden und auf Formatierungen zu verzichten. Bei Formatierungen dagegen ist Outlook sehr zuverlässig. Ebenso zuverlässig ist Outlook auch bei der Übertragung von Anhängen; hier neigt dagegen Mail dazu, insbesondere Fotos zu verzerren und / oder nur als Thumbs weiter zu leiten. Bei wichtigen Nachrichten mit Anhang nehme ich insbesondere auch deshalb Outlook. Ein weiterer Nachteil von Mail: Das Programm macht permanent Entwurfssicherungen während des Schreibens. Das ist zwar grundsätzlich nicht schlecht, aber die Entwürfe werden auch nach dem Versenden häufig nicht gelöscht und tauche buchstäblich immer wieder auf. Insbesondere solche mit großem Anhang. Das ist sehr lästig, wenn man mehrfach hintereinander Mails löschen muss bzw. diese immer wieder auftauchen. Ein bekannter und schon alter Bug. Ebenso alt wie der Ausfall des Tonsignals als Zeichen für eine neue Mail; warum Apple diesen altbekannten Bug seit Jahren nicht in den Griff bekommt ist mir ein Rätsel.
Aktuell hat es Microsoft allerdings noch nicht geschafft, den Kalender von outlook mit iCal abgleichen zu können. Das ist ein ganz gravierender Nachteil, wenn man wie ich ein iPhone und ein iPad hat sowie die Kalender von insgesamt vier Rechnern via MobileMe abgleicht. Auch Google Kalender wie überhaupt alle Aboformate können mit Outlook (noch) nicht verarbeitet werden. Das ist für mich der Hauptgrund, warum ich noch nicht komplett zu Outlook gewechselt bin; soll allerdings demnächst mit einem Update behoben werden, ich warte schon darauf.
Ansonsten gilt nach meiner ziemlich ausführlichen Erfahrung: Mail, Adressbuch und iCal sind sehr gute Programme, deren Schlichtheit nicht nur Eleganz, sondern auch Effizienz bedeutet. Allerdings ist man dabei rasch an den Grenzen der Möglichkeiten angelangt, was insbesondere bei Mail durch einige Bugs verschlimmert wird. Das wäre an und für sich nicht so tragisch, solange die Anwendung weitgehend privat ist und / oder man sich nur mit Leuten austauscht, die auch Mail benutzen (Stichwort Formatierung). Alles, was darüber hinaus geht, macht aber den Einsatz des sehr zuverlässigen Outlook sinnvoll, zumal nahezu alle Plattformen das Programm anbieten und die Nutzung weit verbreitet ist. Abgesehen von dem gravierenden Mangel des fehlenden Kalendersyncs ist es hier und da etwas "plumper" als Mail, insbesondere bei der Verwendung von intelligenten Postfächern; das ist zwar bei Mail und Outlook ähnlich, aber bei Mail letztendlich besser gelöst.
Übrigens finde ich es in Mail auch sehr praktisch, dass man mehrere Ordner markieren kann und dann gleichzeitig den kompletten Inhalt sieht. Auch kann man auf einen IMAP-Account mehrere Adressen legen. Beides geht bei Outlook leider nicht. Aber, wie gesagt, dafür ist Outlook stabil und zuverlässig. Dagegen fehlen wiederum noch etliche Scripte, um aus anderen Programmen wie beispielsweise Aperture direkt auf Outlook zugreifen zu können; aber Outlook ist noch sehr neu und das Bereitstellen solcher Scripte dürfte nur eine Frage der Zeit sein.
Mein Fazit: Outlook und Mail arbeiten auf ähnlich hohem Niveau. Mail ist mehr für den privaten Gebrauch gedacht und ist natürlich via Webkit sehr gut im eigenen System integriert. Outlook ist an entscheidenden Stellen zuverlässiger, aber naturgemäß weniger gut ins Rechnersystem, dafür aber besser in Plattform übergreifende Kommunikation integriert. Daher eignet es sich meiner Ansicht nach für den professionellen Gebrauch eher. Postbox und Thunderbird sind nicht schlecht, aber können mit den beiden anderen nicht mithalten. Postbox ist übrigens auf Thunderbird aufgebaut, eigentlich sind sie sich im Wesentlichen gleich. Auch hier gibt es ein hohes Maß an Übertragungssicherheit und Genauigkeit; aber ich vermisse dann doch die Eleganz der anderen beiden Programme auch auch die Einbindung ins System.
Bislang arbeitet Outlook mit Exchange sehr gut. Die Kritik "instabil und fett" meines Vorredners konnte ich nicht nachvollziehen. Allerdings habe ich Exchange nur ein paar Wochen getestet und brauche es eigentlich nicht.