Die Frage ist relativ leicht zu beantworten.
Apple hat im "Server"bereich (sofern man den 20 Euro Aufsatz einen Server nennen kann) eine ganz miserable Verwaltung, dokumentiert Änderungen nicht (wenn sie z.B. mal eben von Apache 2.2 auf 2.4 wechseln) und läuft auch nur bedingt zuverlässig.
Zum anderen ist das natürlich auch eine Hardwarefrage. Unsere Server laufen auf irgendeinem Blech mit VMWare. Da bekomme ich Dual Octacore Xeons mit RAM im höheren zweistelligen GB Bereich für einen bezahlbaren Preis. Abgesehen davon, dass die "Serverlinie" bei Apple aus einem Mac Mini besteht (ROFL) und auch im Verbund laufende Systeme kein Stück skalierbar sind.
Naja und spätestens wenn du dich in die Tiefen deiner Anwendungsgebiete begibst und beispielsweise einen Linux Mailserver mit Sieve, Spam Assassin und Co aufsetzt oder auf Windows Server mit einem richtigen SQL Server statt mit der Spielzeugvariante arbeitest oder hochintegrative Apps hast, die auf spezielle Anforderungen im Unternehmen abgestimmt sind, dann weißt du, warum du um Apple einen ganz großen Bogen machst.
Microsoft hat seinerzeit einen harten Schnitt gemacht und die gesamte Linie neu entwickelt. Und das schlägt sich heute in wirklich zuverlässiger Software nieder. Dazu musst du aber die Entwicklungsmethoden (damals und heute) kennen. Was im Webbereich mit mehr oder minder standardisierten Frameworks das "Web 2.1" möglich macht (von responsive Design über hervorragenden Klassenbibliotheken bis hin zu wirklich soliden und gut dokumentierten APIs), hat auch bei Microsoft stattgefunden. Da wo du früher noch per Hand irgendwelche Datenmodelle auf dem Papier geplant und dann eingetickert hast, hast du heute ein Entwicklungsdesign, bei dem du dich um vieles gar nicht mehr kümmern musst (nennt sich MVC oder MVVM). Das sieht in der Praxis dann so aus, dass du eine datenbankbasierte App schreibst, ein DB-Design erstellst und ein Release machst. Kommen Funktionen dazu, änderst du die Beschreibung, d.h. das Datenmodell und der Adapter kümmert sich um den Rest, ohne dass du auch nur eine Tabelle angefasst hast.
Der Trend geht einfach sehr in Richtung Standardisierung. REST, SOAP, JSON, Angular, etc. sind alles Technologien, die so gut angenommen und integriert wurden, dass du dir eigentlich nur noch den Bausatz zusammenstellen musst. Sogar Java ist mit Spring, Maven, Hibernate, JSF und co. mittlerweile richtig gut geworden. Und dass ich
das mal sage.