Gesendete E-Mails werden im Ordner "Gesendet" in Mail abgelegt. Dort kannst du sie nachträglich nochmal durchlesen, falls du nicht mehr weißt, was du gesendet hast.
Aber: Eine einmal abgeschickte Mail kannst du NICHT mehr nachträglich zurückholen/beim Empfänger löschen.
Sobald die E-Mail beim ersten Mailserver "aufgegeben" worden ist, hast du keine Kontrolle mehr über die Mail.
Auch nicht mit Outlook.
Es kann sein, das es in Outlook eine Funktion gibt, die im Zusammenhang mit einem Firmeneigenen Exchange-Mailserver funktioniert um solche Sachen zu bewerkstelligen. Aber selbst das funktioniert dann nur "hausintern". Sobald die Mail einmal ins Internet gelangt ist...ist sie nicht mehr unter deiner Kontrolle.