Hallo Robertom,
ich habe bei derselben Systemkonfiguration (OS 10.15 und Mail 13.4) ähnliche Probleme. Dabei ist allerdings zu bedenken, dass ich sowohl GPG/PGP als auch S/MIME parallel benutze. Wie in den früheren Versionen kann ich beim Entwurf einer Mail oben rechts wählen, ob ich sie mit OpenPGP oder mit S/MIME verschlüsseln bzw. signieren möchte. Tatsächlich aber wird immer mit PGP verschlüsselt und signiert, auch wenn ich die S/MIME-Option wähle. Die S/MIME-Verschlüsselung und Signatur funktioniert nur dann, wenn ich in den Mail-Einstellungen unter "Allgemein" das GPG-Plugin deaktiviere. Aber dann funktioniert natürlich PGP nicht mehr.
Vielleicht habe ich noch irgendeine Einstellung übersehen. Ich fürchte aber, das ist ein Bug. Denn unter OS 10.14 und Mail 12.4 funktioniert alles gut.
Viele Grüße