Starte mal das Programm Konsole. Dann versuche nochmal die Dateien auf die externe Festplatte zu ziehen. In der Konsole wird dann warsch. einiges aufgelistet. Vielleicht auch Fehler. Poste das mal.
Des weiteren kannst du im Terminal folgendes eingeben, um alle unsichtbaren dateien aufzulisten:
"defaults write com.apple.finder AppleShowAllFiles ON"
danach "killall Finder" um den Finder neuzustarten. Dann sollten alle dateien angezeigt werden. Vielleicht fällt dir ja was seltsames auf. (Um die Dateien wieder zu verstecken einfach "defaults write com.apple.finder AppleShowAllFiles OFF" eingeben und Finder neu starten.)
Dass er die gemachten Einstellungen in deinen Programmen vergisst führe ich mal darauf zurück, dass der Finder keine schreibrechte im verzeichnis /User/Username/Library(/Preferences) hat. (Lass mal Konsole laufen und sie was passiert, wenn ein Programm versucht Einstellungen zu speichern) Prüfe mal ob als du (Dein Username) als inhaber der Ordner Library und Preferences bist. (Im Finder auf die Ordner gehen, Kontrol-i zu unterst steht "Eigentümer und Zugriffsrechte" dann auf details gehen.) Einer der mehr Ahnung von Rechten hat, kann dir da besser helfen. Mit Terminalabrfragen ect.
Meiner Meinung nach ist dein System ziemlich verschossen. Eine Neustallation währe vielleicht nicht schlecht. Aber ich glaube nicht das sich das System aufhängt nur, weil du eine externe Platte angehänkt hast. Hast du schon Früher eine Platte angehängt? Hast du irgend ein Programm vielleicht noch in letzter Zeit installiert? Tönt jetzt vielleicht blöd, aber hast du dir einen Virus eingefangen. Hast du irgend eine Datei gelöscht, die du vielleicht nicht hättest löschen sollen?
Edit: Sheeet... Da hast du echt ein Problem mit den Rechten, wenn du nicht mal mehr darfts das iTunes starten.
Edit2: Ok ich habs jetzt. Neues Terminalfenster öffnen. "cd /Library" eingeben. Dann "ls -l" eingeben. Alles was dann kommt mal posten. Mal schauen ne...