Das geht mit einem kleinen Trick.
Zunächst erstellst Du eine intelligente PLaylist die alle Deine Songs beinhaltet. Dazu musst Du zunächst ein Kriterium finden das alle Deine Songs erfüllt, also z.B. "Hinzugefügt nach dem 01.01.2003" wenn Du Deine iTunes Library im letzten Jahr erstellt hast. Oder Du nimmst "Datenrate ist größer als 0".
Wichtig ist bei dieser Liste das unten der Haken bei "nur markierte Titel verwenden" anktiviert ist. Nenn die z.B. "alle Songs" oder so
Jetzt hast Du in dieser Playlist alle Songs die einen Haken haben.
Um jetzt alle Songs zu finden die KEINEN Haken haben, erstellst Du eine zweite Playlist mit dem Kriterium "Wiedergabeliste ist NICHT alle Songs"
Wichtig ist hier das der Haken diesmal NICHT an ist bei "markierte Titel..."
So sollte es gehen.