Grundsätzlich ist der Wechsel zum Mac nicht schwerer, als der Wechsel von einem Windowssystem auf ein neueres (und mag es nur ein Hardwarewechsel sein, von XP -> Vista wollen wir gar nicht reden, das kann sich sogar als schwieriger herausstellen
Aber: Es gibt natürlich Anweder, die ganz spezielle Betätigungsfelder mit ihrem Windowssystem bedienen. Beispiele sind:
Spiele: Man kann am Mac spielen. Aber wenn dann braucht man die Spiele als OS X-Version oder man nimmt BootCamp. Wer überwiegend in BootCamp ist um zu spielen, ist u.U. mit einem WinSystem gleich besser dran.
SpezialSoftware: Braucht man zu einem überwiegenden Teil eine SpezialSW, die es nur für Win gibt, ist fraglich, ob man OS X als Basis für eine Art Dauervirtualisierung missbrauchen will.
Spzialhardware: Benutzt man Hardware, für die kein Treiber unter OS X verfügbar ist steht man vor einer ähnlichen Entscheidung wie unter SpezialSoftware.
Rechneranforderungen: Benötigt man z.B. rougherized Notebooks (also Geräte, die massiven Umweltbelastungen standhalten) hat man ggf. die Auswahl bei Apple nicht. Man muss mit den wenigen Modellen und deren Ausstattungsmerkmalen klar kommen, speziell im mobilen Bereich kann das ggf. ein Problem machen.
Der langen Rede Sinn: Wenn Du hier kurz umreisst, was Deine Anforderungen an ein Windowssystem sind, kann man eventuelle Härtefälle erkennen bzw. den Umstieg für Dich tatsächlich als "Regelfall problemlos" klassifizieren.