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1. MSO2011 als Testversion installieren.
2. Die vorhandene .pst-Datei nach Outlook2011 importieren.
3. Einzelne Ereignisse per D&D als .ics-Datei auf den Schreibtisch ziehen.
4. Die .ics-Dateien nach iCal/Kalender importieren (wenn iCal/Kalender als Standardkalender-App agiert, sollte ein Doppelklick auf die .ics-Dateien – eine Sammelauswahl erwägen – den Import anstoßen).
Ein Outlook2011-Export als .olm wird dir ebensowenig nützen, wie den Meisten mit aktuellen MacOSX-Versionen der Kalenderabgleich über die MacOSX-SyncServices. Letzteres mag noch mit älteren MacOSX-Versionen eine Alternative für die Datenübernahme sein.